AIとの壁打ちログには「初心者がどこで詰まったか」「どういう順番で理解が進んだか」という情報がそのまま残っています。完成形だけを見て書いたマニュアルだと、執筆者がすでに分かっている前提で説明が飛びがちですが、壁打ちの過程から作るマニュアルは、実際に初心者が躓いた箇所がそのまま見出しや注意書きになるので、再現性の高い実用的な手順書になりやすいです。（参考）
次に、画像も含めてAIに渡して再構成させるというのは、作業ログ（スクリーンショット、設定画面のキャプチャなど）を後から手作業で並べ直す手間を省けるという点で効率がいい。
HTMLにする利点も大きくて、目次・折りたたみ・画像埋め込み・コード/設定例の整形などがしやすく、配布や社内Wiki的な共有にも向いています。
懸念点は、人によって会話の質がバラバラなので、マニュアルの質も人によって差が出ることです。「何を聞いたか」「どこで詰まったか」をちゃんと言語化しながら壁打ちした人ほど良いマニュアルができ、逆に雑にやり取りした人は薄いマニュアルになります。これは裏を返せば「良いマニュアルを作るために、自然と良い質問・良い壁打ちをするようになる」というインセンティブにもなり得ます。
実際にやるなら、最初に「このやり取り全体からObsidianの初期設定マニュアルをHTMLで作って。試行錯誤の部分は省いて、最終的に正しかった手順だけを時系列でまとめて、各ステップに該当するスクショを当てはめて」のように、抽出方針を明示するプロンプトをテンプレ化して皆に配ると、品質のばらつきを減らせると思います。
